Елена Гилберт.. Двойник Татьи. Двойник Кэтрин. Обеих девушек, в которых Элайджа был влюблен. Только встретив Елену, он дал себе обещание, что он больше не позволит себе испытывать что-то к девушке с внешностью двойника, так как уже был научен тому, что это не приведет ни к чему хорошему. Но видимо его сердце как всегда решало иначе, и он попросту не смог противится чарам очередной Петровой..
Когда именно это произошло сложно наверное будет сказать. Но скорее всего незадолго до жертвоприношения, в котором Елена была убита. Доброта девушки, то, что она сдержала свое слово, когда было необходимо, то, что она была готова пожертвовать собой ради благополучия ее близких - именно это и запало ему в душу. То, какой почти невинной она казалась.
На балу, устроенному Эстер, в честь воссоединения семьи, Елена тоже начала чувствовать то, что не ожидала почувствовать когда-либо. Это было влияние вечера, влияние того, что она устала от разборок с Сальваторами, влияние того, что Элайджа всегда был тем, кого она уважала больше всех, и влияние того, что он был единственным из древних, чьей смерти Елена бы не хотела. И еще других причин. Неожиданно для себя Елена начала испытывать симпатию к этому древнему. При чем сильную.
Но ей просто необходимо было соврать о том, что планировала его мать, она просто не могла по другому.. поэтому Элайдже в свою очередь пришлось скинуть девушку в пещеры и оставить Ребекку с ней, которая с радостью бы убила бедняжку. К счастью для обоих, Гилберт осталась жива и все было улажено. Но тем не менее Элайджа чувствовал, что хочет извиниться перед ней за то, что произошло. Поэтому он оставляет на ее постели письмо, пока ее нет